エンジニア転職で後悔する5パターン｜250→510万のリアル

エンジニア転職で後悔したらどうしよう、という不安で次の一歩を踏み出せないまま、転職サイトを開いては閉じる日が続いていませんか。

このページでは、一般論の「後悔パターン集」ではなく、私自身が4社を渡り歩き、年収が250万から510万まで動いた一次体験をもとに、どこで何に後悔したのかを正直に書いていきます。配属ガチャでインフラに飛ばされた話も、10ヶ月放置された話も、隠さずに出します。読み終えるころには、自分の不安が「動くべき後悔」なのか「留まるべき後悔」なのかを、自分で見分けられるようになっているはずです。なお、これはあくまで私個人の一事例で、すべての人に当てはまる話ではありません。

この記事は次のような方におすすめです。

読み終えれば、後悔を闇雲に恐れるのではなく、後悔の中身を分解して「次にどう動くか」を冷静に決められるようになります。

それでは、順を追って詳しく見ていきましょう！

エンジニア転職で後悔する5つのパターン

私が4社を渡り歩くなかで後悔したことを振り返ると、大きく次の5つにまとまりました。性質がまったく違うので、抜け出すための対処法もそれぞれ変わります。

どれも私自身が身をもって経験したものです。ここから1つずつ、当時の現場で何が起きていたかを具体的に見ていきます。

① 仕事内容・領域のミスマッチ（配属ガチャ・業務系の現実）

「思っていた開発と違う」が起きる最大の原因は、入社時点では配属先の実態が見えず、入ってみるまで自分のやりたい領域に当たるか分からないからです。

インフラ配属から、希望してJava開発へ

私の1社目は、最初の配属がインフラ現場でした。具体的にはO365のSSOやフェデレーション構築といった仕事で、正直に言えば「楽しくない、やりたいことと違う」という感覚がありました。ただ当時は、開発とインフラの違いすら曖昧にしか分かっていなかったのが本音です。半年ほど経ってJava開発へ希望を変更し、そこで「自分がやりたいのは開発だ」とようやく確信しました。

「開発」に移っても、想像したWeb開発ではなかった

ところが、移った先の開発も工場の生産管理という業務系で、私が想像していたWebサービスの開発とは大きく乖離していました。営業に相談しても返ってきたのは「サービス系の案件はほとんどない」という言葉です。やりたいことが社内に存在しないというミスマッチは、努力では埋められません。

② 年収が思ったより上がらない・下がる

転職で年収は上がることも下がることもあります。特に業界をまたぐ未経験転職では、一時的に下がるケースもあります。ここを誤解すると「下がった＝失敗」と早合点してしまいます。

未経験の業界跨ぎで、年収はむしろ下がった

私自身、携帯販売の約300万から、未経験で飛び込んだ1社目では約250万に下げています。これはエンジニア内での降給ではなく、異業種から未経験で入り直したことによる業界跨ぎの結果です。さらに2社目でも約260万で、年収は思うように伸びず停滞していました。この時期は「このまま上がらないのでは」という焦りが一番強かったです。

「自分の年収」は相場と突き合わせて判断する

一方で、自分の事例と世間の相場は分けて考える必要があります。IT職・エンジニアの賃金水準は、公的統計でも職種・年齢・経験年数によって幅が大きく出ます。自分の年収が低いのか妥当なのかは、感覚ではなく相場と突き合わせて初めて判断できるものです。

③ 環境がリセットされ、スキルが積み上がらない

転職しても成長実感が持てない大きな理由は、現場が短いスパンで変わり、毎回ゼロからやり直しになることです。

半年スパンで現場が変わり、毎回リセットされる

1社目では、現場がおよそ半年スパンでコロコロ変わる「たらい回し感」がありました。腰を据えて一つの技術を深掘りする前に、次の現場へ移る。そのたびに人間関係も技術スタックもリセットされ、積み上げている手応えが消えていきます。

希望に近づいても「積み上がらない作業」だった

そんな中でも、SQLチューニングのような希望とズレた案件の提案は断り、開発の方向だけは手放さないようにしました。とはいえ次に参画したPowerBuilderからJavaへのコンバート案件は炎上途中の参画で、実態は「コードは書かない」エラー解消と単体テスト中心。やりたい開発に近づいたつもりが、結局スキルとしては積み上がりにくい作業だったのです。

④ 閉じた技術・放置でメンタルまで消耗する

会社選びを肩書やラベルだけで決めると、その会社でしか通用しない技術に時間を吸われ、市場価値が伸びないという後悔につながります。

外に持ち出せない独自フレームワーク

2社目では、当時の現場では、楽々Framework系の独自フレームワークが中心でした。ドキュメントは微妙で、外には持ち出せない知識です。さらにコロナ禍の事業縮小で、電子承認・電子決裁システムの「楽々WorkflowII」中心の部署へ異動となり、せっかくのJava経験すら積めなくなっていきました。

決定打は、約10ヶ月の放置

決定的だったのは放置です。「環境を構築するから待っていて」と言われたまま、約10ヶ月。Redmineのチケットで簡単なテストをこなすだけ、タスクのない日も少なくありませんでした。忙しすぎてしんどいのとは別種の、「自分は成長できているのか」という不安がじわじわ蓄積するしんどさです。何度催促しても、組織の業務設計そのものが壊れていて改善しませんでした。

⑤ 「エンジニア＝華やか」という理想と現実のギャップ

⑤は①〜④のような会社単位の後悔とは少し毛色が違い、「そもそもこの職業を選んでよかったのか」という、職業選択そのものへの揺らぎでした。

思い描いた「華やか」と、泥臭い現実

エンジニアと聞いて私が思い描いていたのは、リモートで在宅ワーク、年収は1000万——そんな華やかなイメージです。ところが飛び込んだ現実は、想像よりずっと泥臭いものでした。配属ガチャ、業務系の地味な開発、炎上案件のエラー潰し、そして放置。きらびやかな世界とはほど遠く、一時期は本気で「いっそ携帯販売に戻ろうか」と考えたほどです。

イメージとの落差そのものが後悔の引き金になる

ここで伝えたいのは、①〜④のような会社選びの後悔とは別に、入職前のイメージと実態がかけ離れていること自体が、後悔の大きな引き金になるということです。「華やかなはず」という前提でいるほど、現実とのギャップは深く刺さります。逆に言えば、エンジニアは泥臭い積み上げの仕事だと最初から織り込んでおくだけで、同じ現実でも「後悔」ではなく「想定内」に変わります。

それでも今は、理想に近い環境にたどり着けた

そして補足しておくと、当時あれほど「戻ろうか」と思った私自身、今はフルリモートで在宅中心の、理想に近い環境で働けています。正直に言えば泥臭い作業は今も変わらずありますが、任せてもらえる領域が増えたぶん、当時よりずっと納得して向き合えています。華やかさは最初から用意されているものではなく、泥臭さと付き合いながら手元の裁量を少しずつ広げていく——その先にようやく見えてくるものだ、というのが実感です。だからこそ、入職時点のギャップだけで「この職業は失敗だった」と結論を急がないでほしい、というのが今の正直な気持ちです。

なぜ後悔は生まれるのか｜原因は「決め方」にある

後悔した人に共通するのは、性格や運の悪さではなく、転職の「決め方」に同じ落とし穴があることです。

よく挙げられる原因は次の3つに集約されます。

私の失敗も、まさにこの「決め方」が原因でした。当時の私は「一次請けだから安心」「Java経験が積めるはず」というラベルだけで会社を判断していました。ところが実態は、配属ガチャで業務系に飛ばされ、独自FWやノーコードでJava経験すら積めない現場。ラベルと中身がここまでずれるとは想像していませんでした。

つまり後悔の多くは、入社後の不運ではなく、入社前に「ラベル」を見て「実態」を確認しなかったことから生まれます。見るべきは肩書や言語名ではなく、その現場で日々どんな作業をするのかです。ここを確認する習慣があると、少なくとも入社前に避けられるミスマッチを減らしやすくなります。

「やりたくない」を断れず流された

希望とズレた提案にどう向き合うかは、後から効いてくる分岐点です。断れずに流されると、後悔は静かに積もっていきます。

私の場合、SQLチューニングのような希望とズレた案件の提案を断り、開発という方向だけは取りにいきました。短期的には角が立つ場面もありますが、この「ここは譲らない」という判断が、結果として後のキャリアの軸になっています。

逆に、来た話をすべて受けて流されていたら、自分が何をやりたかったのかすら見えなくなっていたはずです。何を断り、何を取りにいくかを自分で決めることが、後悔を減らす最初の一歩になります。

後悔を「次」に変えた転機｜自己評価≠市場評価

後悔したまま終わる人と、そこから抜け出せる人の違いは、後悔を「自分のダメさの証明」ではなく「見切って動く合図」として扱えるかにあります。

私自身、後悔のピークは2社目で長期間放置されていた時期でした。けれど在職中にエージェントとスカウトを併用して動いてみると、エージェントの担当者から「その経験で、その年収は低すぎる」と言われます。社内で「自分は大したことない」と縮こまっていた経験が、市場ではまったく違う値段で評価されていたのです。

ここで強調したいのは、後悔は失敗の証明ではなく、見切って動くべきという合図になりうるということです。もちろんこれは私一人の事例で、誰もが同じように上がると保証するものではありません。それでも「動いてみないと、自分の市場価値は分からない」のは確かです。

後悔しないために、踏み切る前にやること

これから動く人が後悔を減らすために一番効くのは、「自分の優先順位」を先に言語化してから動くことです。

私自身は転職前に、①外でも通用するメジャーな技術か ②年収が下がらないか ③長期で腰を据えられるか——この3点だけを先に決めておきました。そのうえで面接では「ReactとTypeScriptでフロントをやりたい」「長期で積み上げたい」と最初から明言します。希望を先に出すほど、入社後のミスマッチは明らかに減りました。

そのうえで、自分の後悔が「動くべき後悔」か「留まるべき後悔」かを見分ける目安も持っておくと、判断がぶれにくくなります。

正直に言えば、私の4社目も完璧ではありません。本当はReactをやりたかったのに、採用していたのはAngularでした。それでも3軸で見れば理想にかなり近い。完璧な正解はなく、優先順位で「ここは妥協できる/できない」を決めることが、後悔を減らす現実的なやり方です。

よくある質問

Q1. 転職して後悔したら、また転職してもいいですか？

後悔は失敗ではなく見切りの合図になりうるので、再度動くこと自体は選択肢です。実際、私は見切って動いた結果、250万から510万まで到達しました。ただしこれは一事例で、短期離職を繰り返すと選考で不利になるリスクもあります。理由を整理してから動くのが安全です。

Q2. 「転職しなければよかった」と思うのは甘えですか？

甘えと決めつける前に、環境要因と本人要因を切り分けて見てください。放置や配属ガチャ、閉じた技術など、組織の業務設計が壊れているケースは確かに存在します。私自身、10ヶ月放置された経験があります。精神論で片づけず、変えられる後悔かどうかで判断するのが現実的です。

Q3. 転職後に後悔しやすい人の共通点はありますか？

私が振り返って感じるのは、肩書や言語名というラベルだけで会社を決める／優先順位を整理しないまま動く人は後悔しやすい、ということです。私自身「一次請けだから」というラベルで選んで失敗しました。あくまで一事例ですが、決め方を変えるだけで後悔は減らせます。

まとめ – 後悔は「決め方」で減らせる見切りの合図

最後に、この記事の要点をまとめます。

後悔をゼロにすることはできませんが、決め方と判断軸を整えれば、後悔の質と量はコントロールできます。まずは自分の優先順位を整理し、必要なら市場に出て自分の価値を測ってみてください。